Il Comitato Regionale Toscana della FIGC-LND ha da poco ufficializzato il tabellone della 39^ Coppa Toscana di Prima Categoria.
Gli abbinamenti 2022/2023 del primo turno vedono subito il confronto diretto fra Jolo e C.F. 2001, inserite nel triangolare col Rinascita Doccia.
Effettueranno la prima gara in casa (4 settembre) i fiorentini ospitando lo Jolo, con il C.F. 2001 che osserverà il proprio turno di riposo. Nella seconda giornata (11 settembre) riposerà la società che avrà vinto la prima gara o, in caso di pareggio, quella che avrà disputato la gara in trasferta. Nella terza giornata (21 settembre) si sfideranno le società non incontratesi in precedenza.
La squadra che uscirà vincitrice dal triangolare sfiderà in trasferta in gara unica (19 ottobre) la vincente del triplo incrocio fra Gallianese, S. Banti Barberino e Settignanese. In caso di parità al 90′ sono previsti tempi supplementari ed eventuali rigori.